Igual que en los videojuegos, hasta cuatro jugadores seleccionarán a sus personajes antes de enfrentarse a las bestias míticas del universo de Dungeons&Dragons con una mezcla de ataques cuerpo a cuerpo, a distancia y mágicos. Pero ahora gracias a GGPO, no hay necesidad de esperar horas de colas en lugares llenos de humo, ya que D&D: Chronicles of Mystara ofrece interminable juego online. Además del modo clásico del videojuego famoso por sus diversos caminos y mútiples finales, los jugadores puede utilizar las totalmente nuevas "Reglas de la Casa" disponibles y personalizar su juego para una experiencia completamente diferente.
Pero espera, hay más. El Visualizar de Personaje permite a los personajes controlar a los personajes que tú y tus amigos utilizais más a menudo y ayudarte a crear un grupo multijugador más equilibrado, o indicar que personajes son menos utilizados; con estadísticas de juego más controladas a través de una tabla de clasificación global. D&D: Chronicles of Mystara también incluye un sistema de Desafio que otorga a los jugadores metas en el juego a cambio de subidas de nivel y monedas que pueden ser gastadas en la Boveda: un cofre del tesoro de botin desbloqueable y del juego. Finalmente, los que adquieran la versión de la Wii U serán capaces de utilizar la pantalla GamePad touch para seleccionar conjuros y objetos con facilidad, permitiendo una experencia de juego más coordinada.
